A nivel de clubes, tras destacar en el R. Celta, volvió al equipo blanco y demostró su categoría en las oportunidades que dispuso
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Cuando hablamos de Santi Cañizares es sinónimo de cantera madridista, y es que el cancerbero debutó como jugador profesional en el R. Madrid en Segunda División en la temporada 1989/1990. Se trata de uno de los porteros con más personalidad que ha participado en nuestra liga. A lo largo de su trayectoria deportiva ha formado parte de diversos clubes deportivos.
El jugador, a la edad de dieciséis años, ingresó en las categorías inferiores del R. Madrid y debutó como internacional sub-16 de la selección española. Sin embargo, y mediante cesión durante dos temporadas seguidas, jugó en la temporada 1990/1991 con el Elche CF y en la temporada 1991/1992 con el C.P Mérida. Precisamente en éste último equipo vivió directamente el fallecimiento de su entrenador, el mítico e inolvidable exjugador madridista Juanito. Tras causar muy buenas sensaciones en esta temporada, se produce el fichaje del jugador por parte del R.Celta de Vigo en la temporada 1992/1993 siendo el montante económico de la operación de cincuenta y siete millones de pesetas.
Debut en Primera División: Zamora
El sueño de todo jugador profesional había llegado, no era para menos. El madrileño debutó en la máxima categoría el seis de septiembre de 1992 precisamente en el derbi gallego disputado en Riazor entre el R.C Deportivo de La Coruña y el R. Celta de Vigo, cuyo resultado fue de 2-0 a favor de los locales. Sin embargo, en las dos temporadas que jugó con los vigueses causó buenas sensaciones: jugó un total de ochenta y dos partidos y encajó noventa y un goles. En la primera temporada logró el título de Zamora en la máxima categoría y en la segunda temporada logró la Copa del Rey.
El cancerbero reconoció que estos años fueron trascendentales en su carrera indicando que » el equipo en ambas campañas logró afianzarse en Primera División. Lograr el Zamora y la Copa del Rey fue fruto de un gran trabajo colectivo. Siempre le estaré agradecido a este club por haberme dado la oportunidad de jugar en esta categoría y por pagar un traspaso al R. Madrid».
Regreso al Real Madrid
En la temporada 1994/1995 el portero ficha por el equipo blanco donde permanecería cuatro temporadas. A su llegada, durante la primera temporada, el habitual en la portería sería Paco Buyo consiguiendo el título liguero el equipo de Chamartín. Cañizares únicamente disputó tres partidos oficiales: dos en competición internacional y uno en liga. La siguiente temporada sí alcanzó la titularidad en algunos encuentros, disputando un total de dieciséis partidos: doce en Liga, uno en Champions League, uno en Copa del Rey y dos en la Supercopa de España encajando un total de quince goles. Es cierto que esta temporada fue catalogada, para muchos, con la peor temporada del Real Madrid en la que no se ganó ningún título y quedó fuera de las competiciones europeas.
En la temporada 1996/1997 llegó al banquillo Fabio Capello al que se le agasajó con la llegada de jugadores que había pedido como Seedorf, Zé Roberto, Roberto Carlos, Panucci (mercado invernal) y el guardameta Illgner. Esto afectaba directamente a la situación de Cañizares, que vio relegado su opción de ser titular en detrimento del alemán. La opción de un portero con mayor altura era preferible para el técnico italiano. El madrileño disputó únicamente en toda la temporada dos partidos ligueros, encajando cinco goles.
La temporada 1997/1998 fue la última para Cañizares, dado que finalmente no se llegó a un acuerdo para su renovación. Llegó al banquillo el alemán Heynckes y el madrileño disputó un total de treinta y cuatro partidos donde participó en Liga en veintiséis partidos (todos como titular), seis partidos en Champions League y dos partidos en la Supercopa de España encajando un total de treinta y siete goles. Logró el récord de imbatibilidad del Real Madrid en el campeonato de Liga al permanecer 709 minutos sin encajar un gol. Esta temporada fue especial para todo el madridismo… y es que se consiguió la ansiada séptima Copa de Europa (primera en formato Champions League) después de treinta y dos años sin ganarla. Cañizares ponía rumbo en verano de 1998 a Valencia…
Una década exitosa en Valencia
En la temporada 1998/1999, Santi pasa a formar parte de la plantilla valencianista donde estuvo durante diez temporadas logrando dos Ligas, dos Copas del Rey, una Supercopa de España, una Copa de la UEFA y dos subcampeonatos consecutivos de Champions League.
Por otra parte, logró tres Zamora a lo largo de esta década. Como capítulo a destacar, fue uno de los tres jugadores apartados de la convocatoria (junto a Albelda y Angulo) por el entrenador Koeman a finales del año 2007, de hecho estuvo durante cuatro meses sin jugar. Aunque el equipo fue campeón de la Copa del Rey esa temporada (sin la presencia en la final de Cañizares), una semana después el holandés fue destituido como entrenador y el sustituto fue Voro, que devolvió la titularidad en la portería al madrileño. Debido a ello, pudo jugar diez partidos de Liga además de acumular durante la temporada cinco partidos en Champions League.
Claudio Ranieri, Rafa Benítez, Héctor Cúper ó Quique Sánchez Flores mostraron su absoluta confianza en Santi Cañizares como portero titular. Ha sido un portero peculiar, donde se caracterizó por la famosa toalla roja que dejaba junto a la red de su portería. Así mismo era digno de mención sus constantes cambios en el tinte de su pelo y en las camisetas que utilizaba en partidos oficiales.
